היו זמנים שהעולם היהודי היה מתעטף בימי חודש אלול באווירה של עצבות, מרה שחורה וקדרות. החסידות הביאה משב-רוח חדש גם לחודש אלול, והכניסה בו רוח-חיים של שמחה ושל התלהבות. היא לימדה מושג שהיה עד כה חדש ואפילו סותר – תשובה מתוך שמחה.

על משמעותו של חודש אלול נצטט מספר אימרות וסיפור.

הרבי הקודם מחב"ד, הרבי יוסף יצחק שניאורסון היה מתאר בלשונו: "בעבר, כשהגיע אלול, הייתה נופלת על כולם מרה שחורה. הכול היו כמו מתכסים בענן. שררה עצבות גדולה, וענן של עצב היה נסוך על פני כול. הבעל שם טוב הכניס חיות בעבודה.. הוא סילק החוצה את זוהמת המרה שחורה והעצבות, והביא לידי כך, שגם צדיק יודע שעליו לחזור בתשובה".

על אדמו"ר ה'אמצעי' של חב"ד מסופר, שבהיותו ילד שמע פעם אחת את רופא העיירה אומר: "אנחנו כבר בתוך-תוכו של אלול, ועדיין לא העמדתי את העלוקות". הוא התכוון לומר, שהימים כבר ימי סוף הקיץ, ימי אלול, ועדיין לא השיג את העלוקות (עלוקות אפשר היה להשיג רק בקיץ, שכן בחורף היו מסתתרות).

לאחר מכן, כשחזר הילד מן ה'חדר', פגש חבורה עליזה של חסידים. אמר להם הילד: "אנו כבר בתוך-תוכו של אלול, ועדיין לא העמדתם את העלוקות ואתם יושבים ומתבדחים". תהו החסידים והילד הסביר, שתפקיד העלוקה להקיז את הדם המקולקל ולהשקיט את רתיחת הדם, וזו עבודת חודש אלול – עבודת ההכנה לראש-השנה.

הגיעו הדברים לאוזני אבי הילד, רבנו הזקן, והוא הגיב: "זו דרכו של הבעל שם טוב, שמכל דבר שרואים או שומעים צריכים להפיק לקח בעבודת ה'. אנחנו עמלנו וכאבנו על כך, ואילו אצל בנינו זה כבר דבר טבעי ומוּלד. מי שילך בדרך זו – מבטיח אני לו כי ימשיך ניצוץ טוב שיסייעו בעבודה, לו ולזרעו לדורי-דורות".

בראש-השנה של אותה שנה הייתה רצפת בית-המדרש רטובה מדמעות, בעקבות דבריו של אדמו"ר האמצעי. בשמחת-תורה של אותה שנה התגוללו בבית-המדרש נעליים קרועות, מן השמחה ומן הריקודים הגדולים, בעקבות הבטחת רבנו הזקן..

זקני החסידים לדורותיהם הזהירו את מחונכהם, שבכל זמן מזמני השנה יזכרו איך היה נראה זמן זה אצל חסידים בשנים שעברו. איך היו נראים פעם אצל חסידים חודש אלול, ימי הסליחות, ההקדמה לראש-השנה ויום-הכיפורים, זמן שמחתנו, ימי החול, שבתות ומועדי השנה (ספר המאמרים תש"ט עמ' 207).

חודש החשבון הוא חודש אלול. במשך השנה עושים רק חשבונות שבטוחים כי לא יביאו לידי חלישות או אף לידי שמץ של ייאוש בעבודה. אבל בחודש אלול עורכים חשבון-נפש מקיף ויסודי (איגרות-קודש כרך ח עמ' עב).

החסיד רבי שמואל-בצלאל מליובאוויטש היה אומר: "בעת אמירת 'אשמנו' צריכים להכות על הלב במקל, לא ביד. כשמכים אותו ביד, חושב היצר-הרע שמלטפים אותו" (ליקוטי-דיבורים כרך ג, עמ' תצג).

וכך תורת החסידות מפרשת את רמזי אלול: "כי לולא התמהמהנו, כי עתה שבנו זה פעמיים". כאשר אדם מתמהמה ומאריך בחשבון-הנפש בחודש אלול ('לולא' אותיות אלול), שבנו – לפי אופן זה תהיה התשובה שלו, זה פעמיים – התשובה הכללית של ראש-השנה והתשובה הפרטית של יום-הכיפורים (הוספות לכתר-שם-טוב, סימן יג).

"אריה שאג מי לא יירא". 'אריה' – ראשי-תיבות: אלול, ראש-השנה, יום-הכיפורים, הושענא-רבה. כשמגיעים ימים אלו – לב מי לא יירא (בשם השל"ה).