נאמר במשנה: "לא היו ימים טובים לישראל כחמישה עשר באב וכיום הכיפורים".

באותם ימים ט"ו באב היה ממש חג: עונת הקציר הסתיימה, את התבואה כבר אספו לגרנות, גם הפירות נקטפו ואוחסנו במחסנים, ומתוך תודה היו אבותינו פנויים עתה להתמסר ללימוד התורה, ביום ובלילה.

חכמי ישראל ציינו מאורעות נוספים – חיוביים, שארעו ביום זה:

פסקו למות מתי מדבר

כאמור בפרשיות השבוע האחרונות נידונו למיתה 600,000 יוצאי מצרים, מגיל 20 שנה, במרוצת 40 שנות נדודיהם במדבר וזאת בגלל עוון חטא העגל.

כל שנה ביום תשעה באב היו מתים למעלה מ15,000-. בשנת הארבעים חיכו כולם למותם של אלה שנותרו בחיים מדור המדבר, אך חלף היום ומאומה לא קרה. בתחילה חשבו שטעו בחשבון הימים, אך כשהגיע יום ט"ו לחודש והלבנה נראתה במילואה, ידעו בוודאות כי הגזירה התבטלה והחטא נמחל.

כשם שחמישה עשר באב מציין את הכפרה על חטא המרגלים, כך יום-הכיפורים מבטא את כפרת חטא העגל. ביום זה נענה הקב"ה לתפילת משה, סלח לכל המשתתפים במעשה העגל ומשה חזר מהר סיני כשבידו שני לוחות- הברית השניים.

התבטלו הגבלות הנישואין בין השבטים

ערב הכניסה לארץ-ישראל נאסר על כל בת היורשת את נחלת אביה להנשא לבן שבט אחר וזאת כדי שלא יתערבבו תחומי נחלות השבטים. בתקופה מאוחרת יותר, בעקבות מעשה "פילגש בגבעה" (המובא בספר שופטים) נשבעו בני-ישראל "איש ממנו לא יתן בתו לבנימין לאשה". הלפו השנים וסכנת כליה איימה על שבט בנימין בעקבות חרם הנישואין. בחמישה-עשר באב פסקו חכמי אותו הדור כי כמו שהגבלת הנישואין בימי כיבוש הארץ חלה רק על הדור ההוא, כך שבועת השבטים תקפה רק לדור בו אירע המעשה ובני שבט בנימין הותרו לקחת מבנות שאר השבטים.
במרוצת הדורות תואר יום זה כיום שהוקדש לשידוכים. בנות ישראל היו יוצאות להולל בכרמים והיו אומרות; "בחור שא נא עיניך וראה מה אתה בורר לך? אל תתן עיניך בנוי . . שקר ההן והבל היופי, אשה יראת ה' היא תתהלל".

בוטלו ה"פרדסאות"

אלו הם המשמרות שהועמדו בדרך לירושלים על-ידי ירבעם בן נבט, מלך ישראל, בימי התפצלות המלוכה לשתים ('יהודה' וישראל) במטרה למנוע מישראל לעלות לירושלים מחשש שיצטרפו למלכות יהודה. בט"ו באב ביטל יהושע בן אלה, המלך האחרון ממלכי ישראל, את המחסומים ושוב יכלו היהודים לעלות לירושלים.

באו הרוגי העיר ביתר לקבורה

במשך מספר שנים התגלגלו גופות הרוגי ביתר בחוצות ובשדות בגלל שהרומאים אסרו להביא אותם לקבורה. ביום זה בוטלה הגזירה ועל אף התקופה הארוכה נותרו גופותיהם שלימות ולא העלו רקבון. זכר לנס הגדול ניתקנה ברכת "הטוב והמטיב" בברכת המזון לאחר ברכת "בונה ירושלים".

לאור כל זאת נקבע יום ט"ו באב כיום שמחה ואין אומרים בו "תחנון" ומספד.

מנהג היה בישראל שכבר בט"ו באב איחלו איש לרעהו "כתיבה וחתימה טובה". דורשי רשומות מצאו כי חמשה עשר באב (ללא יו"ד) – בגימטריא 928 – שווה לגימטריא של "כתיבה וחתימה טובה."